Tính chất hóa học, tính chất vật lý, ứng dụng và điều chế Ester

Tính chất hóa học, tính chất vật lý, ứng dụng và điều chế Ester Hóa 12 Chân trời sáng tạo.
1) Tính chất vật lí

- Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên nhiệt độ sôi của ester thấp hơn so với alcohol và carboxylic acid có cùng số nguyên tử C.
- Ở nhiệt độ thường, các ester có phân tử khối nhỏ và trung bình thường là những chất lỏng, ester có phân tử khối lớn thường là chất rắn.
- Ester hầu như không tan trong nước, nhẹ hơn nước (tách thành 2 lớp).
- Một số ester có mùi thơm đặc trưng:

2) Tính chất hóa học của Ester.
a) Phản ứng thủy phân trong môi trường acid (điều kiện: đun nóng)
- Ester đơn chức
+ RCOOR’ + H2O (H+,to) ⇄ RCOOH + R’OH
+ RCOOCH=CH-R’ + H2O (H+,to) → RCOOH + R’CH2CHO
+ Ester phenol: RCOOC6H4R’ + H2O (H+,to) → RCOOH + R’C6H4OH
Ví dụ:
+ CH3COOC2H5 + H2O (H+,to) ⇄ CH3COOH+C2H5OH
+ HCOOC6H5 (ester thơm)+ H2O(H+,to) → HCOOH+ C6H5OH (phenol)
+ CH3CH2COOCH=CH2 + H2O(H+,to) → CH3CH2COOH + CH3CHO
- Ester 2 chức
+ (RCOO)2R’ + 2H2O(H+,to) ⇄ 2RCOOH + R’(OH)2
+ R(COOR’)2 + 2H2O (H+,to) ⇄ R(COOH)2 + 2R’OH
Ví dụ:
+ CH3COOCH2CH2OOCC2H5 + 2H2O(H+,to) ⇄ CH3COOH + C2H5COOH + HOCH2CH2OH
+ CH2=CHOOC−COOCH3 + H2O (H+,to) → HOOC−COOH + CH3OH + CH3CHO
b) Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (điều kiện: đun nóng)
- Ester đơn chức
+ RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
+ RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’CH2CHO
+ Ester phenol: RCOOC6H4R’ + 2NaOH → RCOONa + R’C6H4ONa + H2O
Ví dụ:
+ CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH
- Ester 2 chức
+ (RCOO)2R’ + 2NaOH →
2RCOONa + R’(OH)2; + R(COOR’)2 + 2NaOH → R(COONa)2 + 2R’OH
+ Ít gặp: R1COOR2COOR’ + 2NaOH → R1COONa + HOR2COONa + R’OH
Ví dụ:
+ CH3COO-CH2CH2-OOC-C2H5 + 2NaOH CH3COONa + C2H5COONa + HO-CH2CHOH
+ CH3-OOC-COOC2H5 + 2NaOH → NaOOC-COONa + CH3OH + C2H5OH
+ HCOOCH2COOCH3 + 2NaOH → HCOONa + HOCH2COONa + CH3OH
c) Phản ứng không đặc trưng
+ Ester của formic acid có phản ứng với thuốc thử Tollens: HCOOR’ +[Ag(NH3)2OH] → 2Ag
+ Ester không no, mạch hở, có phản ứng với H2 (Ni, to), và phản ứng làm mất màu dung dịch Br2.
Ví dụ: CH2 = CHCOOCH3 + 2H2 (dư) (Ni, to)→ CH3-CH2COOCH3.
4) Điều chế Ester
- Ester thường được điều chế bằng phản ứng ester hóa giữa carboxylic acid và alcohol, xúc tác thường là acid H2SO4 đặc, đun nóng:
RCOOH + R’OH (H2SO4 đặc,to) ⇌ RCOOR’ + H2O
- Ví dụ: CH3COOC2H5 + H2O (H2SO4 đặc,to) ⇌ CH3COOH + C2H5OH
- Phản ứng cần đun nóng, dùng nhiệt kế để đảm bảo nhiệt độ trong khoảng 65-700C.
- Vai trò của H₂SO₄ đặc: xúc tác; hút nước (làm tăng hiệu suất phản ứng điều chế ester).
- Đá bọt: giúp dung dịch sôi đều, chống trào.
- Dung dịch NaCl: giúp dung dịch tách lớp nhanh và rõ rệt hơn.
5) Ứng dụng của Ester
5.1 Ester có nhiều ứng dụng trong công nghiệp:
5.2 Ứng dụng của este trong đời sống

Các ứng dụng của este trong đời sống và sản xuất có thể kể đến như:
Tạo mùi hương: Do este có mùi đặc trưng cũng như khả năng giữ mùi tốt nên chúng được sử dụng để tạo mùi hương cho các sản phẩm nước hoa, mỹ phẩm… Ngoài ra este còn được dùng làm phụ gia hương liệu trong chế biến thực phẩm.
Một số este có mùi thơm đặc trưng như là:

• - Isoamyl axetat có mùi chuối.
• - Amyl fomat có mùi mận.
• - Metyl salixylat có mùi dầu gió.
• - Etyl Isovalerat có mùi táo.
• - Etyl butirat và Etyl propionat có mùi dứa.
• - Geranyl axetat có mùi hoa hồng.
• - Benzyl axetat có mùi thơm hoa nhài

Làm dung môi hữu cơ: Este tan tốt trong các dung môi hữu cơ nên thường được sử dụng làm dung môi hòa tan, dung môi pha sơn, dung môi pha mực…
Ứng dụng để tổng hợp nhiều hợp chất quan trọng: Ví dụ như poly metyl acrylat, poly metyl metacrylat chế tạo thủy tinh, poly vinyl axetat làm chất dẻo,…
Trong sản xuất dược phẩm: Các hợp chất este đóng vai trò là các tiền chất giúp bảo vệ dược chất chính của thuốc hoặc để tạo dạng bào chế phù hợp để tăng sinh khả dụng cho thuốc…